Я бы смог, если бы это был выходной типа суббота, в будни тяжко...
На крайний случай по поездам: сходу нашел на
http://rzd.ru поезд "603М МОСКВА КУР - ОРЕЛ - ЛИВНЫ 1", отходит с Москвы в 23-22, в МЦЕНСКе он в 05-40, уже лучше чем в 10-11 вечера. Еще как вариант можно прошерстить поезда и направления Москва-Тула и Тула-Орел, я бы щас покопался, но сил нет - залипаю